白芥子苷

白芥子苷
	IUPAC名; [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
别名	白芥子硫苷、4-羟基苯基硫代葡萄糖苷
识别
CAS号	19253-84-0
PubChem	656568
ChemSpider	7875243
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O;
InChI	1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1;
InChIKey	WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
性质
化学式	C14H19NO10S2
摩尔质量	425.43 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

白芥子苷（英语：Sinalbin）又称白芥子硫苷，是一种发现于白芥（学名：Sinapis alba）种子以及许多野生植物中的化学物质。相比于源自黑芥籽的黑芥子苷，其辛辣味十分弱^[1]。

白芥子苷在植物体内经过葡萄糖硫苷酶代谢产生芥末油4-羟基苯基异硫氰酸酯，因为4-羟基苯基异硫氰酸酯不稳定易分解变成没有辛辣味的4-羟基苯甲醇和异硫氰酸根离子，所以白芥子苷的辛辣味较弱。异硫氰酸根的分解半衰期取决于pH，在pH = 3时达到最短的321秒，在pH= 6.5达到最长的6分钟^[2]。葡萄糖芸薹素（英语：Glucobrassicin）是一种与其结构相关的硫代葡萄糖苷，其与水反应同样产生无辛辣味的异硫氰酸酯。

参考文献[编辑]

^ （法語） RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-02-14.
^ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN⁻) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r （英语）.

[1] （法語） RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-02-14.

[2] Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN⁻) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r （英语）.

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