甲基环戊二酮
| 甲基环戊二酮 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-Methylcyclopentane-1,2-dione | |
| 别名 | 甲基环戊烯醇酮 枫内酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 765-70-8  80-71-7（烯醇式） |
| PubChem | 61209 6660（烯醇式） |
| ChemSpider | 55153 |
| SMILES |
|
| EINECS | 212-154-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H8O2 |
| 摩尔质量 | 112.13 g·mol−1 |
| 外观 | 无色固体 |
| 密度 | 1.312 g/cm3 |
| 熔点 | 104—108 °C（219—226 °F；377—381 K）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲基环戊二酮是1,2-环戊二酮的衍生物，化学式C6H8O2。它是无色固体，有酮-烯醇互变异构。
制备与结构
[编辑]甲基环戊二酮可由1-羟基-2,5-己二酮在碱催化下缩合而成。[2]
甲基环戊二酮的结构已获X射线衍射表征。[2]计算显示甲基环戊二酮通常以烯醇式存在。[3]
存在与用处
[编辑]1912年，Meyerfeld通过干馏水青冈木，发现甲基环戊二酮。1960年代，甲基环戊二酮也被发现存在于咖啡香味及枫糖中。[4]它也是木质纤维素热分解的产物。[5]
甲基环戊二酮因为有枫糖或焦糖的香味，可用于香料与香水。[6]它是葡萄酒、咖啡、辣椒粉、三文鱼的气味成分之一。由于甲基环戊二酮存在于枫糖中，因此又称为枫内酯，但它不是内酯。[7]
参考资料
[编辑]- ^ 来源：Sigma-Aldrich Co., 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione （2024-10-19查阅）.
- ^ 2.0 2.1 Wozniak, Bartosz; Spannenberg, Anke; Li, Yuehui; Hinze, Sandra; De Vries, Johannes G. Cyclopentanone Derivatives from 5-Hydroxymethylfurfural via 1-Hydroxyhexane-2,5-dione as Intermediate. ChemSusChem. 2018, 11 (2): 356–359. PMID 29235723. doi:10.1002/cssc.201702100.
- ^ Zborowski, Krzysztof K.; Grybos, Ryszard; Wesełucha-Birczyńska, Aleksandra; Kim, Younkyoo; Proniewicz, Leonard M. Quantum Mechanical Study of the Tautomerism and Molecular Spectra of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one. Molecular Physics. 2012, 110 (6): 343–351. Bibcode:2012MolPh.110..343Z. S2CID 95003384. doi:10.1080/00268976.2011.646336.
- ^ Strunz, George M. Synthetic routes to 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one and related cyclopentane-1,2-diones: a review. Journal of Agricultural and Food Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1983, 31 (2): 185–190. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf00116a001.
- ^ Zhang, Huiyan; Cheng, Yu-Ting; Vispute, Tushar P.; Xiao, Rui; Huber, George W. Catalytic Conversion of Biomass-Derived Feedstocks into Olefins and Aromatics with ZSM-5: The Hydrogen to Carbon Effective Ratio. Energy & Environmental Science. 2011, 4 (6): 2297. doi:10.1039/C1EE01230D.
- ^ Cyclotene. Good Scents Company.
- ^ Ball, David W. The Chemical Composition of Maple Syrup. Journal of Chemical Education. 2007, 84 (10): 1647. Bibcode:2007JChEd..84.1647B. S2CID 98149895. doi:10.1021/ed084p1647.