广藿香醇

广藿香醇
	IUPAC名; (1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
别名	(-)-百秋李醇、; (-)-patchouli camphor
识别
CAS号	5986-55-0
PubChem	10955174
ChemSpider	9130391
SMILES	O[C@@]23CC[C@@H]([C@@H]1C[C@@H](CC[C@@]12C)C3(C)C)C;
3DMet	B05588
EINECS	227-807-2
ChEBI	7940
KEGG	C09705
性质
化学式	C15H26O
摩尔质量	222.36 g·mol⁻¹
外观	Hexagonal-trapezohedral crystals
密度	1.0284 g/mL
熔点	56 °C（329 K）
沸点	287-288 °C（272 K）
溶解性（水）	几乎不溶
溶解性（乙醇）	可溶
溶解性（乙醚）	可溶
折光度n; D	1.5029
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

广藿香醇（英语：Patchoulol或patchouli alcohol）是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇^[1]，分子式为C₁₅H₂₆O。广藿香醇是重要的香水原料，其左旋异构体是产生广藿香气味的来源。广藿香醇可以用于全合成紫杉醇。

结构

广藿香醇最早于1869年由Gal分离，其分子式后来被Montgolfier确定为C₁₅H₂₆O^[2]。在初期的结构测定中，已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇^[3]，经过研究Büchi及其同事提出了广藿香醇的推测结构1，并通过合成与天然广藿香醇对应的材料进行验证^[4]。

之后Dunitz（英语：Jack David Dunitz）和同事偶然间发现了一个矛盾的现象，他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr-O-C键角时，发现测定的结构与1不一致^[5]。并且，他们与Büchi一起提出了新的结构2，该差异被认为是在Büchi合成路线时，因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应，这却意外地得到了广藿香醇的正确结构^[6]。

参见

参考文献

^ Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006.
^ Büchi, G.; Erickson, R. E.; Wakabyashi, N. Terpenes. XVI. Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83: 927. doi:10.1021/ja01465a042.
^ Simonsen, J.; Barton, D. H. R. The Terpenes. Vol. 111. Cambridge University Press, London. 1952.
^ Büchi, G.; Macleod, W. D. Synthesis of Patchouli Alcohol. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84: 3205–3206. doi:10.1021/ja00875a047.
^ Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Gubler, B.; Weber, H. P.; Büchi, G.; Padilla, O. J. The Structure of Patchouli Alcohol. Proc. Chem. Soc. 1963,. December: 383. doi:10.1039/PS9630000357.
^ Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Chasing Molecules That Were Never There: Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44: 1012–1044. PMID 15688428. doi:10.1002/anie.200460864.

[1] Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006.

[2] Büchi, G.; Erickson, R. E.; Wakabyashi, N. Terpenes. XVI. Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83: 927. doi:10.1021/ja01465a042.

[3] Simonsen, J.; Barton, D. H. R. The Terpenes. Vol. 111. Cambridge University Press, London. 1952.

[4] Büchi, G.; Macleod, W. D. Synthesis of Patchouli Alcohol. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84: 3205–3206. doi:10.1021/ja00875a047.

[5] Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Gubler, B.; Weber, H. P.; Büchi, G.; Padilla, O. J. The Structure of Patchouli Alcohol. Proc. Chem. Soc. 1963,. December: 383. doi:10.1039/PS9630000357.

[6] Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Chasing Molecules That Were Never There: Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44: 1012–1044. PMID 15688428. doi:10.1002/anie.200460864.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]