甾烷
此條目介紹的是地質學中一大類甾族化合物。關於生物學中的甾族化合物結構母體，請見「腺甾烷」。
甾烷[1][2]（英語：sterane）又稱類固烷[3]，是一組以一個環戊烷並氫化菲結構為母核的烷烴類有機化合物，由類固醇或固醇經由成岩作用與後生作用的降解及飽和（氫化）而來，存在於自然界的沉積物和沉積岩中[4][5]。
甾烷是以腺甾烷（gonane，C-17）為母體的衍生物[6]，其具體化學結構有一個雄烷骨架，碳原子間均以飽和單鍵結合，除了C-10與C-13處有角甲基構成了C-18、C-19外，在C-17處有一個長側鏈，且通常具有立體化學變異，主要發生在C-5、C-14、C-17和C-20位置；此外，在C-2、C-3、C-23和C-24位置經常發生額外的甲基化。甾烷本身構成了所有類固醇和固醇的烴類核心[7][8][9]。
甾烷被廣泛用作古代生態系統中真核生物存在的生物標誌物或真核生物的分子化石，因為甾類化合物幾乎只由真核生物產生[10]。常見和常用的甾烷是C27～C29碳數的甾烷[11]，原油中甾烷分佈特徵也可以反映原油的母質來源（母源）[12]。C27甾烷通常源於低等水生生物和藻類，C29甾烷可以源於藻類和陸源高等植物，而C28甾烷尚未發現特殊的生物指向意義。另外，C26可能存在於海洋無脊椎動物和某些藻類等，C30則可作為海洋有機物的標誌化合物[13][14]。
甾烷有：
C17-C24
[編輯]C17
[編輯]| 甾烷 | CAS編號 | 結構 |
|---|---|---|
| 5α-腺甾烷 | PubChem CID：6857525 | 
|
| 5β-腺甾烷 | PubChem CID：6857524 | 
|
C18
[編輯]C18的甾烷，分子式C
18H
30，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 取代基 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-雌烷 | 517-13-5 | 13β-甲基 | 
|
| 5β-雌烷 | 517-12-4 | 
|
C19
[編輯]C19的甾烷，分子式C
19H
32，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 取代基 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-雄烷 | 438-22-2 | 10β,13β-二甲基 | 
|
| 本膽烷 （5β-雄烷） |
438-23-3 | 
|
C20
[編輯]C20的甾烷，分子式C
20H
34，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 取代基 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 19-去甲孕烷 | PubChem CID：53649607 | 13β-甲基-17β-乙基 | 
|
C21
[編輯]C21的甾烷，分子式C
21H
36，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 取代基 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 別孕烷 （5α-孕烷） |
641-85-0 | 10β,13β-二甲基-17β-乙基 | 
|
| 5β-孕烷 | 481-26-5 | 
|
C24
[編輯]C24的甾烷，分子式C
24H
42，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 取代基 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-膽烷 | Pubchem CID：6857531 | 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基） | 
|
| 5β-膽烷 | Pubchem CID：6857459 | 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基） | 
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C26-C30
[編輯]
C26
[編輯]| 甾烷 | CAS編號 | 與膽甾烷的差別 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 19-降膽甾烷 | 79897-74-8 | 19-去甲基 | 
|
| 21-降膽甾烷 | 188740-35-4 | 21-去甲基 | 
|
| 24-降膽甾烷 | 38676-20-9 | 24-去亞甲基 | 
|
| 27-降膽甾烷 | 134521-86-1 | 27-去甲基 | 
|
C27
[編輯]C27的甾烷，分子式C
27H
48，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 結構 |
|---|---|---|
| 5α-膽甾烷 | 481-21-0 | 
|
| 糞甾烷 （5β-膽甾烷） |
481-24-9 | 
|
C28
[編輯]C28的甾烷，分子式C
28H
50，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 與膽甾烷的差別 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-菜油甾烷 | 50897-35-3 | 24R-甲基 | 
|
| 5β-菜油甾烷 | 58917-69-4 | 
| |
| 5α-麥角甾烷 | 511-20-6 | 24S-甲基 | 
|
| 假麥角甾烷 （5β-麥角甾烷） |
511-21-7 |
C29
[編輯]C29的甾烷，分子式C
29H
52，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 與膽甾烷的差別 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-豆甾烷 | 62446-14-4 | 24R-乙基 | 
|
| 5β-豆甾烷 | 4705-29-7 | 
| |
| 5α-多孔甾烷 | PubChem CID：188005 | 24S-乙基 | 
|
| 5β-多孔甾烷 | PubChem CID：6857527 | 
| |
| 夫西地烷 | PubChem：101786193 | 4α,13β-二甲基, (8α,9β,13α,14β)- |
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C30
[編輯]C30的甾烷，分子式C
30H
54，有：
| 甾烷 | CAS編號 | 與膽甾烷的差別 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 5α-羊毛甾烷 | 474-20-4 | 4,4,14-三甲基 | 
|
| 5β-羊毛甾烷 | 57496-02-3 | 
| |
| 甲藻甾烷 | (20r 23s 24s): 146276-36-0 (20r 23s 24r): 146276-34-8 (20r 23r 24s): 146276-33-7 (20r 23r 24r): 146276-37-1 |
4α,23,24-三甲基 | 
|
| 達瑪烷 | 545-22-2 | 13-去甲基-4,4,8,14-四甲基 | 
|
| 24-正丙基膽甾烷 | 125224-28-4 | 24-正丙基 | 
|
| 24-異丙基膽甾烷 | PubChem CID：57417486 | 24-異丙基 |
| 甾烷 | CAS編號 | 與羊毛甾烷的差別 | 結構 |
|---|---|---|---|
| 大戟烷 | 516-29-0 | (13α,14β,17α)- | 
|
| 甘遂烷 | 2151853-72-2 | (13α,14β,17α,20S)- | 
|
| 5α-葫蘆烷 | PubChem CID：71306378 | 19-去甲基-9-甲基, (9β,10α)- |
|
| 5β-葫蘆烷 | PubChem CID：71306379 | 
| |
| 原萜烷 | 70050-78-1 | 13-去甲基-8-甲基, (8α,9β,13α,14β)- |
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參考文獻
[編輯]- ^ 張水昌. 甾烷. 《中國大百科全書》第三版.
- ^ 張渠, 宋曉瑩, 張志榮. 原油中甾烷的生物降解模擬實驗研究[J]. 石油實驗地質, 2007, 29(1): 99-102. doi: 10.11781/sysydz200701099
- ^ 李長之、黃旭燦、王佳彬（2010）。台灣第三紀的石油系統。鑛冶：中國鑛冶工程學會會刊，54(3)，97-114。https://doi.org/10.30069/MM.201009.0010
- ^ James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 2010: 474. ISBN 9780080942711.
- ^ Peters, K. E.; Walters, C. C.; Moldowan, J. M. The Biomarker Guide: Volume 1: Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History 1 2. Cambridge: Cambridge University Press. 2004. ISBN 978-0-521-78697-3. doi:10.1017/cbo9780511524868.
- ^ Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie. Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. Molecules (Basel, Switzerland). 2023-01-12, 28 (2): 771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676
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- ^ Muriel Gargaud; Ricardo Amils. Encyclopedia of Astrobiology. Springer Science & Business Media. 2011: 1597. ISBN 9783642112713.
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- ^ About biomarkers. The Summons Lab, Massachusetts Institute of Technology (MIT). November 2006 [8 October 2009]. （原始內容存檔於24 April 2020）.
- ^ 秦黎明,張枝煥,楊永才,等.準噶爾盆地中部Ⅲ區塊原油甾烷異常分佈特徵與成因[J].地球科學與環境學報, 2008, 030(004):373-379.DOI:10.3969/j.issn.1672-6561.2008.04.007.
- ^ 李文奇,劉小平,關銘,等.渤海灣盆地滄東凹陷古近系孔二段頁岩層系原油地球化學特徵[J].石油實驗地質, 2020, 42(2):10.DOI:CNKI:SUN:SYSD.0.2020-02-014.
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- ^ 李中平，中國科學院西北生態環境資源研究院油氣資源研究中心研究員. 生物标志物：揭开石油的身世之谜. 科普中國資源服務.
