甾烷
此条目介绍的是地质学中一大类甾族化合物。关于生物学中的甾族化合物结构母体，请见“腺甾烷”。
甾烷[1][2]（英语：sterane）又称类固烷[3]，是一组以一个环戊烷并氢化菲结构为母核的烷烃类有机化合物，由类固醇或固醇经由成岩作用与后生作用的降解及饱和（氢化）而来，存在于自然界的沉积物和沉积岩中[4][5]。
甾烷是以腺甾烷（gonane，C-17）为母体的衍生物[6]，其具体化学结构有一个雄烷骨架，碳原子间均以饱和单键结合，除了C-10与C-13处有角甲基构成了C-18、C-19外，在C-17处有一个长侧链，且通常具有立体化学变异，主要发生在C-5、C-14、C-17和C-20位置；此外，在C-2、C-3、C-23和C-24位置经常发生额外的甲基化。甾烷本身构成了所有类固醇和固醇的烃类核心[7][8][9]。
甾烷被广泛用作古代生态系统中真核生物存在的生物标志物或真核生物的分子化石，因为甾类化合物几乎只由真核生物产生[10]。常见和常用的甾烷是C27～C29碳数的甾烷[11]，原油中甾烷分布特征也可以反映原油的母质来源（母源）[12]。C27甾烷通常源于低等水生生物和藻类，C29甾烷可以源于藻类和陆源高等植物，而C28甾烷尚未发现特殊的生物指向意义。另外，C26可能存在于海洋无脊椎动物和某些藻类等，C30则可作为海洋有机物的标志化合物[13][14]。
甾烷有：
C17-C24
[编辑]C17
[编辑]| 甾烷 | CAS编号 | 结构 |
|---|---|---|
| 5α-腺甾烷 | PubChem CID：6857525 | 
|
| 5β-腺甾烷 | PubChem CID：6857524 | 
|
C18
[编辑]C18的甾烷，分子式C
18H
30，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-雌烷 | 517-13-5 | 13β-甲基 | 
|
| 5β-雌烷 | 517-12-4 | 
|
C19
[编辑]C19的甾烷，分子式C
19H
32，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-雄烷 | 438-22-2 | 10β,13β-二甲基 | 
|
| 本胆烷 （5β-雄烷） |
438-23-3 | 
|
C20
[编辑]C20的甾烷，分子式C
20H
34，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 19-去甲孕烷 | PubChem CID：53649607 | 13β-甲基-17β-乙基 | 
|
C21
[编辑]C21的甾烷，分子式C
21H
36，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 别孕烷 （5α-孕烷） |
641-85-0 | 10β,13β-二甲基-17β-乙基 | 
|
| 5β-孕烷 | 481-26-5 | 
|
C24
[编辑]C24的甾烷，分子式C
24H
42，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-胆烷 | Pubchem CID：6857531 | 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基） | 
|
| 5β-胆烷 | Pubchem CID：6857459 | 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基） | 
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C26-C30
[编辑]
C26
[编辑]| 甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 19-降胆甾烷 | 79897-74-8 | 19-去甲基 | 
|
| 21-降胆甾烷 | 188740-35-4 | 21-去甲基 | 
|
| 24-降胆甾烷 | 38676-20-9 | 24-去亚甲基 | 
|
| 27-降胆甾烷 | 134521-86-1 | 27-去甲基 | 
|
C27
[编辑]C27的甾烷，分子式C
27H
48，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 结构 |
|---|---|---|
| 5α-胆甾烷 | 481-21-0 | 
|
| 粪甾烷 （5β-胆甾烷） |
481-24-9 | 
|
C28
[编辑]C28的甾烷，分子式C
28H
50，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-菜油甾烷 | 50897-35-3 | 24R-甲基 | 
|
| 5β-菜油甾烷 | 58917-69-4 | 
| |
| 5α-麦角甾烷 | 511-20-6 | 24S-甲基 | 
|
| 假麦角甾烷 （5β-麦角甾烷） |
511-21-7 |
C29
[编辑]C29的甾烷，分子式C
29H
52，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-豆甾烷 | 62446-14-4 | 24R-乙基 | 
|
| 5β-豆甾烷 | 4705-29-7 | 
| |
| 5α-多孔甾烷 | PubChem CID：188005 | 24S-乙基 | 
|
| 5β-多孔甾烷 | PubChem CID：6857527 | 
| |
| 夫西地烷 | PubChem：101786193 | 4α,13β-二甲基, (8α,9β,13α,14β)- |
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C30
[编辑]C30的甾烷，分子式C
30H
54，有：
| 甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 5α-羊毛甾烷 | 474-20-4 | 4,4,14-三甲基 | 
|
| 5β-羊毛甾烷 | 57496-02-3 | 
| |
| 甲藻甾烷 | (20r 23s 24s): 146276-36-0 (20r 23s 24r): 146276-34-8 (20r 23r 24s): 146276-33-7 (20r 23r 24r): 146276-37-1 |
4α,23,24-三甲基 | 
|
| 达玛烷 | 545-22-2 | 13-去甲基-4,4,8,14-四甲基 | 
|
| 24-正丙基胆甾烷 | 125224-28-4 | 24-正丙基 | 
|
| 24-异丙基胆甾烷 | PubChem CID：57417486 | 24-异丙基 |
| 甾烷 | CAS编号 | 与羊毛甾烷的差别 | 结构 |
|---|---|---|---|
| 大戟烷 | 516-29-0 | (13α,14β,17α)- | 
|
| 甘遂烷 | 2151853-72-2 | (13α,14β,17α,20S)- | 
|
| 5α-葫芦烷 | PubChem CID：71306378 | 19-去甲基-9-甲基, (9β,10α)- |
|
| 5β-葫芦烷 | PubChem CID：71306379 | 
| |
| 原萜烷 | 70050-78-1 | 13-去甲基-8-甲基, (8α,9β,13α,14β)- |
|
参考文献
[编辑]- ^ 张水昌. 甾烷. 《中国大百科全书》第三版.
- ^ 张渠, 宋晓莹, 张志荣. 原油中甾烷的生物降解模拟实验研究[J]. 石油实验地质, 2007, 29(1): 99-102. doi: 10.11781/sysydz200701099
- ^ 李长之、黄旭灿、王佳彬（2010）。台湾第三纪的石油系统。矿冶：中国矿冶工程学会会刊，54(3)，97-114。https://doi.org/10.30069/MM.201009.0010
- ^ James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 2010: 474. ISBN 9780080942711.
- ^ Peters, K. E.; Walters, C. C.; Moldowan, J. M. The Biomarker Guide: Volume 1: Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History 1 2. Cambridge: Cambridge University Press. 2004. ISBN 978-0-521-78697-3. doi:10.1017/cbo9780511524868.
- ^ Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie. Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy. Molecules (Basel, Switzerland). 2023-01-12, 28 (2): 771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676
. PMID 36677830. doi:10.3390/molecules28020771 .
- ^ Muriel Gargaud; Ricardo Amils. Encyclopedia of Astrobiology. Springer Science & Business Media. 2011: 1597. ISBN 9783642112713.
- ^ Sterane nomenclature and stereoisomerism. The Summons Lab • Geobiology and Astrobiology at MIT. MIT School of Science.
- ^ Zhu, Dongya & Jin, Zhijun & Hu, WenXuan & Xuefeng, Zhang. (2008). Effects of abnormally high heat stress on petroleum in reservoir. Science in China Series D: Earth Sciences. 51. 515-527. 10.1007/s11430-008-0033-4. [1]
- ^ About biomarkers. The Summons Lab, Massachusetts Institute of Technology (MIT). November 2006 [8 October 2009]. （原始内容存档于24 April 2020）.
- ^ 秦黎明,张枝焕,杨永才,等.准噶尔盆地中部Ⅲ区块原油甾烷异常分布特征与成因[J].地球科学与环境学报, 2008, 030(004):373-379.DOI:10.3969/j.issn.1672-6561.2008.04.007.
- ^ 李文奇,刘小平,关铭,等.渤海湾盆地沧东凹陷古近系孔二段页岩层系原油地球化学特征[J].石油实验地质, 2020, 42(2):10.DOI:CNKI:SUN:SYSD.0.2020-02-014.
- ^ 彭兴芳,李周波.生物标志化合物在石油地质中的应用[J].资源环境与工程, 2006, 20(3):5.DOI:10.3969/j.issn.1671-1211.2006.03.017.
- ^ 李中平，中国科学院西北生态环境资源研究院油气资源研究中心研究员. 生物标志物：揭开石油的身世之谜. 科普中国资源服务.
