二苯基乙二酮
外观
(重定向自苯偶酰)
二苯基乙二酮 | |
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IUPAC名 1,2-diphenylethanedione | |
别名 | 联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰 |
识别 | |
CAS号 | 134-81-6 |
PubChem | 8651 |
ChemSpider | 8329 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 51507 |
性质 | |
化学式 | C14H10O2 |
摩尔质量 | 210.23 g·mol⁻¹ |
外观 | 黄色晶体或粉末 |
密度 | 1.23 g/cm3 (固) (1.255 g/cm3, 理论) |
熔点 | 94.43—95.08 °C(201.97—203.14 °F;367.58—368.23 K) |
沸点 | 346—348 °C(655—658 °F;619—621 K) |
溶解性(水) | 難溶 |
溶解性(乙醇) | 可溶 |
溶解性(乙醚) | 可溶 |
溶解性(苯) | 可溶 |
结构 | |
晶体结构 | P31,221[1] |
偶极矩 | 3.8 D[2] |
危险性 | |
主要危害 | 刺激性 |
相关物质 | |
相关二酮 | 双乙酰 |
相关化学品 | 二苯甲酮、乙二醛 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯基乙二酮,也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰,化学式为(C6H5CO)2,常缩写为(PhCO)2。属于二酮,用作有机合成的中间体。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
实验室中,二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香,再经硫酸铜氧化制得:[3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
碱性条件下,二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸。
参考资料
[编辑]- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.