哌啶
外观
(重定向自氮杂环己烷)
哌啶[1] | |||
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IUPAC名 Piperidine | |||
别名 | 六氢吡啶、氮杂环己烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 110-89-4 | ||
PubChem | 8082 | ||
ChemSpider | 7791 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 18049 | ||
RTECS | TM3500000 | ||
IUPHAR配体 | 5477 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H11N | ||
摩尔质量 | 85.15 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
氣味 | 恶臭,有精液味[2] | ||
密度 | 0.862 g/ml (液) | ||
熔点 | −7 °C | ||
沸点 | 106 °C | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
pKa | 11.24 | ||
黏度 | 1.573 cP, 25 °C | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R23/24, R34 | ||
欧盟分类 | 可燃 (F) 有毒 (T) | ||
NFPA 704 | |||
相关物质 | |||
相关化学品 | 吡啶、四氢吡咯、哌嗪 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
哌啶(Piperidine),又称六氢吡啶、氮杂环己烷,是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。它是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒和人類精液的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。
存在及生产
[编辑]哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁和胡椒碱。工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼作催化剂:[3]
有机化学
[编辑]哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。[6]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ International Chemical Safety Card 0317. [2008-06-13]. (原始内容存档于2009-11-13).
- ^ Amoore, J. E. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
- ^ Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473.
- ^ George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.