二苯基乙炔
外观
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二苯基乙炔 | |
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IUPAC名 2-phenylethynylbenzene | |
别名 | Tolan Diphenylacetylene 1,2-diphenylethyne |
识别 | |
CAS号 | 501-65-5 |
PubChem | 10390 |
ChemSpider | 9961 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYAN |
ChEBI | 51579 |
性质 | |
化学式 | C14H10 |
摩尔质量 | 178.24 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 无色固体 |
密度 | 0.990 g cm-3,固体 |
熔点 | 62.5 °C, 335.7 K, 144.5 °F |
沸点 | 0–97 °C/0.3 mmHg |
溶解性(水) | 不溶 |
结构 | |
分子构型 | 碳原子sp2或sp杂化 |
偶极矩 | 0 D |
危险性 | |
MSDS | Oxford MSDS |
相关物质 | |
相关化学品 | 2-丁炔 丁炔二酸二甲酯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯基乙炔是一种具有化学式C6H5C≡CC6H5的化合物。该分子由两个苯基分别连接乙炔的两端碳原子组成。它是一种无色的晶体物质,广泛的应用于有机合成中的结构片段,以及作为有机金属化学当中的配体。
制备
[编辑]对于这种化合物的制备有以下方法:
- 二苯基乙二酮与肼缩和得到双(腙)化合物,然后经氧化汞氧化得到产品。[1]
- 二苯基乙烯溴化,而后发生脱卤反应得到产品。[2]但是产物可能被二苯基乙烯污染,且不易纯化。[1]
- 另一种方法从碘苯作为起始原料,通过铜盐发生Castro-Stephens偶联反应制备。
衍生物
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
- ^ Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
- ^ Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
- ^ Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.